要说蒋介石身边最受宠的将领是谁，陈诚无疑是当之无愧的第一人。
蒋介石选人讲究三条标准：黄埔军校、同乡、忠诚，这三点缺一不可。而陈诚恰好具备了这三项条件，因此自然得到蒋介石的重用。虽然符合这三点的人也不在少数，但陈诚能从众多将领中脱颖而出，成为蒋介石心腹的原因，远不止这些。
除了这三项基础条件，陈诚还有其他几个重要的优势。首先，他与蒋介石有着深厚的家庭关系。1931年，蒋介石将自己的干女儿谭祥介绍给了陈诚，两人因此成为了翁婿，关系更加紧密。其次，陈诚的忠诚度堪称极致，他愿意为蒋介石“代受过”，在蒋介石决定的每个行动上，始终默默执行。陈诚的儿子陈履安曾回忆：“每当父亲和蒋介石意见相左时，他总是无条件执行蒋的决定，哪怕心里有所不满。”
然而，陈诚的这种盲目忠诚，虽然使他在蒋介石身边站稳了脚跟，却也使他背负了不少非议。1947年，陈诚拖着病体奔赴东北战场，尽管亲友劝阻，但他依然义无反顾地前往，希望通过此举表达对蒋介石的忠诚。然而，东北的战况远比他预想的要艰难，他接连败北，最后只能灰溜溜地撤退，不仅丧失了所有职务，还被扣上了骂名，有人甚至称他应该“以死谢天下”。
展开剩余79%然而，在抗日战争时期，陈诚的表现却是令人瞩目的。1937年，他主动请缨去上海，与日军展开了激烈的对抗，并坚守了三个月，成功打破了日本三个月灭亡中国的计划。1939年，在日军围攻长沙时，陈诚与白崇禧、薛岳等人合力抗敌，取得了湘北抗战的首次胜利。1940年，他又带领部队在广西昆仑关大破日军，取得了著名的昆仑关大捷。1943年，陈诚协助孙元良指挥作战，歼敌2.6万余人，取得了显著战果。可以说，陈诚在抗日战场上确实立下了不少赫赫战功，自己也曾因此自信满满，认为自己是战无不胜的。
然而，面对解放军的强大力量，陈诚的自信心遭遇了巨大打击。他在台湾的日子，开始了他的政治生涯，但这并非他所期望的荣耀。刚到台湾时，陈诚并没有任何职务，他心中充满不安，甚至一度怀疑蒋介石是否对他失望。但不久后，蒋介石突然宣布下野，并任命陈诚为台湾省主席。这一任命让陈诚意识到，蒋介石其实早已把他当作自己的接班人来培养，特意派他到台湾为未来做准备。
陈诚接受蒋介石的命令，开始了对台湾的整治和改革工作。到1949年12月蒋介石正式到达台湾时，陈诚已经为蒋安排好了大部分事务。1950年3月，蒋介石在台湾恢复总统职务，陈诚则被任命为行政院长，这使得他成为蒋介石的得力助手，几乎与蒋介石形影不离。表面上看，蒋介石对陈诚非常倚重，但其实其中却暗藏私心。
蒋介石上台后，心中便有了两个重大计划——一是“反攻大陆”，二是培养自己的儿子蒋经国。在蒋的指示下，陈诚开始与蒋经国共同工作，而他很快就意识到蒋介石的私心。陈诚内心的波澜开始汹涌澎湃，他知道自己和蒋经国的关系并不如想象中的那么和谐。
1952年，国民党召开了七中全会，原本有25名中央委员参加，但最终却只剩下16人。与陈诚关系亲密的那几位也都被剔除出局。陈诚的儿子陈履安曾提到：“我父亲一直觉得他与经国先生的合作并不顺畅。” 这种不满逐渐在陈诚心中积累，终于在1958年，他担任了副总统，但他清楚地知道这个职务是一个空头职务。日益感到无所作为，陈诚的苦闷情绪也愈加加重，最终他递交了辞呈。
正是这一时期，外界开始传出陈诚与蒋介石关系紧张的传闻。有一年，陈诚邀请胡适、蒋梦麟等人前来台湾庆祝生日，香港媒体将此事渲染成了“汉惠帝与商山四皓”的典型故事。蒋介石产生了心结，而陈诚也察觉到了蒋的疑虑，因此决定辞职。尽管蒋介石并未正式同意陈诚的辞职，但两人的关系显然变得愈发疏远，彼此间的信任感逐渐消失。
其实，陈诚与蒋介石决裂的真正原因，并非没有实权，而是在于两人之间渐行渐远的理念分歧和猜忌。自从国民党逐渐败退后，美国对蒋介石彻底失去了信心，开始重新选择另一个“合作对象”——陈诚。就在陈诚担任台湾省主席期间，美国驻华大使馆的密使莫城德飞抵台湾，求见陈诚，这一举动使得蒋介石对陈诚的疑虑愈加加深。
更让蒋介石难以忍受的是，陈诚开始渐渐不再听从他的指令。在1960年，陈诚巡视金门防务时发现，士兵竟用炮弹壳种菜、用汽油桶搭建营房，这使得他开始意识到台湾的军备状况非常堪忧。1961年，他在阳明山会议上首次提出应注重台湾经济发展，推迟“反攻大陆”计划，这一言论令蒋介石十分不悦。
随着时间推移，蒋介石对陈诚的不满愈加加剧，最终在1963年爆发了两人之间的激烈冲突。陈诚甚至提出了一句话：“一旦反攻号角响起，我依旧会请命出征，但我不同意贸然‘反攻’。” 这也许是陈诚第一次公开反对蒋介石。
1965年，陈诚病重，他在临终前对儿子陈履安说：“一定要继续跟随‘总裁’的领导，完成国民革命的大业。” 他留下了仅66个字的遗言，却没有提及“反攻大陆”或“反共”之类的词汇。蒋介石得知此事后，只淡淡地说：“可以不修改。” 可能是出于对陈诚一生忠诚的感激，蒋介石在陈诚去世后，亲自题写了“辞修千古”，这是一种对陈诚一生苦劳与忠诚的最终肯定。
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